Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
(S)-(4-Bromobutan-2-il)benzeno a partir do (S)-3-fenilbutan-1-ol
Condições: PBr3, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
O oxigênio ataca o fósforo
O OH primário vira grupo abandonador ao se ligar ao fósforo. O par isolado do oxigênio ataca o PBr3 e um íon brometo é liberado; o estereocentro benzílico, dois carbonos adiante, é apenas espectador.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do álcool primário se liga ao fósforo.
- O par de uma ligação P–Br sai com o bromo como íon brometo.
O que acontece no estereocentro?
Verifique qual carbono o nucleófilo ataca.
O brometo desloca o fosfito no CH₂
O brometo ataca pelo lado oposto o carbono CH₂ primário, pouco impedido, enquanto a ligação C–O se rompe. Esse CH₂ não é estereocentro, então sua inversão não pode ser observada, e nenhuma ligação do carbono benzílico se forma ou se rompe.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao carbono CH₂ primário pelo lado oposto ao oxigênio.
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio, que sai como HOPBr₂.
(S)-(4-Bromobutan-2-il)benzeno
O estereocentro mantém suas ligações e a mesma ordem de prioridade (fenila, depois a cadeia CH₂CH₂Br, depois metila), então o produto continua (S). Nunca se forma um carbocátion primário, portanto não há deslocamento de hidreto nem de fenila.
O que você vai praticar
Desenhe a conversão do (S)-3-fenilbutan-1-ol em (S)-(4-bromobutan-2-il)benzeno com PBr3 e decida o que acontece com o estereocentro.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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