Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Cleaving methoxycyclohexane with one equivalent of HI
Condições: Methoxycyclohexane (shown) is heated with HI (1 equiv).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of products forms?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanol and iodomethane
After protonation, iodide attacks the unhindered methyl carbon by SN2, and cyclohexanol leaves.
Esta não Iodocyclohexane and methanol
SN2 at a secondary ring carbon is much slower than at a methyl carbon, and a secondary cation does not form readily, so this cleavage is not preferred.
Esta não Iodocyclohexane and iodomethane
Both C–O bonds would have to break; that needs excess HI to convert the cyclohexanol further.
Esta não Cyclohexene and methanol
Elimination is not the main pathway; iodide is an excellent nucleophile and attacks the methyl carbon.
Solução explicada
HI protonates the ether oxygen. Iodide then chooses the less hindered carbon, the methyl group, and displaces cyclohexanol by SN2. With only one equivalent of HI, the products are cyclohexanol and iodomethane.
O que você vai praticar
Predict which C–O bond of a methyl secondary-alkyl ether breaks with one equivalent of HI.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas