Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Choose a precursor for oxane
Condições: Target: oxane (tetrahydropyran, shown), a six-membered ring of one oxygen and five CH₂ groups. Each candidate is treated with NaH in THF.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which starting material gives oxane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 5-bromopentan-1-ol
The alkoxide oxygen attacks the CH₂Br carbon five carbons away, so the ring contains O plus five carbons: six atoms.
Esta não 4-bromobutan-1-ol
Oxygen plus four carbons closes a five-membered ring, oxolane (tetrahydrofuran).
Esta não 6-bromohexan-1-ol
Oxygen plus six carbons would close a seven-membered ring, oxepane, and more slowly.
Esta não pentane-1,5-diol
NaH turns both OH groups into alkoxides, but there is no leaving group for either oxygen to displace.
Solução explicada
Count ring atoms: the oxygen plus every carbon from the one bearing O to the one bearing Br. For oxane that must be one oxygen and five carbons, so 5-bromopentan-1-ol is required. NaH makes the alkoxide, which closes the ring by intramolecular SN2.
O que você vai praticar
Choose the halo-alcohol whose intramolecular Williamson reaction gives a six-membered cyclic ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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