Química Orgânica 1 · Radicais, álcoois e éteres
Disconnect ethoxybenzene
Condições: Target: ethoxybenzene (phenetole, shown).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which pair of reagents makes this ether by a Williamson synthesis?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Phenol with NaOH, then bromoethane
Phenol (pKa 10) is fully deprotonated by NaOH, and phenoxide displaces bromide from the primary carbon of bromoethane by SN2.
Esta não Sodium ethoxide with bromobenzene
SN2 cannot occur at an aryl carbon: the back side of the C–Br bond lies inside the ring.
Esta não Phenol and ethanol with NaOH
Neither partner has a leaving group, so no substitution can occur.
Esta não Bromobenzene and bromoethane with NaOH
There is no oxygen nucleophile to join the two groups, and aryl bromides do not react with hydroxide under these conditions.
Solução explicada
In an aryl alkyl ether, the aryl–O bond cannot be made by SN2. Disconnect the alkyl–O bond instead: phenoxide is the nucleophile and the ethyl group comes from a primary halide.
O que você vai praticar
Choose the Williamson disconnection for an aryl alkyl ether.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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