Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
OsO4 transforma o 1,2-dimetilciclo-hexeno no diol cis
Condições: OsO4; then NaHSO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Forme o éster ósmico cíclico
O tetróxido de ósmio se adiciona ao alceno tetrassubstituído em uma única etapa concertada, formando as duas ligações C–O ao mesmo tempo. Como os dois oxigênios vêm da mesma molécula de OsO4, eles se ligam à mesma face do anel.
As setas curvas
- O par π do alceno se liga a um oxigênio oxo do tetróxido de ósmio.
- O par π Os=O vai para o ósmio enquanto esse oxigênio passa a ter ligação simples.
- Um segundo par π Os=O forma a outra ligação C–O na mesma face, fechando o anel de cinco membros.
Hidrolise a primeira ligação Os–O
No tratamento (workup), a água se adiciona ao ósmio e a ligação Os–O com um oxigênio do anel se rompe. Esse oxigênio captura o próton da água atacante, gerando o primeiro C–OH sem afetar a ligação C–O.
As setas curvas
- Um par isolado da água ataca o ósmio, pobre em elétrons.
- O par Os–O vai para o oxigênio do anel, que se liga ao próton da água.
- O par O–H da água atacante fica em seu oxigênio, agora ligado ao ósmio.
Hidrolise a segunda ligação Os–O
Uma segunda molécula de água repete a troca na ligação Os–O restante. Como nenhuma ligação C–O é rompida, os dois oxigênios permanecem na face em que foram entregues.
As setas curvas
- Um par isolado de uma segunda molécula de água se liga ao ósmio.
- O par Os–O vai para o oxigênio restante do anel, que captura o próton.
- O par O–H fica no oxigênio da água ligado ao ósmio.
cis-1,2-Dimetilciclo-hexano-1,2-diol
Os dois grupos OH estão na mesma face, assim como as duas metilas. A molécula tem um plano de simetria entre os dois carbonos carbinólicos, então o diol cis é um único composto meso, opticamente inativo.
O que você vai praticar
Desenhe o éster ósmico cíclico formado a partir do 1,2-dimetilciclo-hexeno e sua hidrólise, e explique por que os dois grupos OH ficam cis em um diol meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas