Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
OsO4 dihydroxylation of cyclopentene gives cis-cyclopentane-1,2-diol
Condições: OsO4; then NaHSO3, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Cycloaddition of osmium tetroxide
In one concerted step the alkene π pair bonds to one oxo oxygen while a second Os=O oxygen bonds to the other carbon, giving a five-membered cyclic osmate ester. Both oxygens arrive on the same face of the ring.
As setas curvas
- The alkene π pair forms a C–O bond to one oxo oxygen.
- That Os=O π pair moves onto osmium.
- The π pair of a second Os=O forms the bond from its oxygen to the other alkene carbon.
Why cis?
A ring alkene can only be attacked from its top or bottom face.
Water cleaves the first Os–O bond
Water adds to osmium while its proton moves to the ring oxygen in the same four-centre step, so one Os–O bond of the ester is replaced by Os–OH and the ring carbon now carries an OH.
As setas curvas
- A lone pair on the ester oxygen takes the proton from water.
- The water O–H pair forms the new O–Os bond.
- The Os–O pair moves back onto the ring oxygen, which keeps its new O–H.
A second water cleaves the other Os–O bond
The same exchange at the second oxygen releases the diol from osmium.
As setas curvas
- A lone pair on the remaining ester oxygen takes the proton from water.
- The water O–H pair forms the new O–Os bond.
- The Os–O pair moves back onto the ring oxygen.
cis-Cyclopentane-1,2-diol
Both hydroxyls are on the same face. The molecule has a mirror plane, so the cis diol is meso and achiral. The osmium(VI) by-product is reduced by NaHSO3 in the workup.
O que você vai praticar
Draw the cycloaddition of OsO4 to cyclopentene and the hydrolysis of the osmate ester, and explain why the diol is cis and meso.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas