Química Orgânica 1 · Revisão de estereoquímica para a prova
Simmons–Smith no (E)-1-fenilpropeno: ciclopropano trans
Condições: CH2I2, Zn(Cu)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Transferência concertada de CH2 a partir do carbenoide
O zinco se insere em uma ligação C–I do CH2I2, formando o carbenoide ICH2ZnI, aqui desenhado já formado. Em um único estado de transição em forma de borboleta, o carbono do CH2 se liga aos dois carbonos do alceno pela mesma face enquanto o iodeto passa para o zinco; assim, nenhum intermediário pode girar.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o carbono CH2 eletrofílico do carbenoide pela extremidade benzílica.
- O par C–I se desloca para formar uma ligação I–Zn enquanto o iodeto deixa o carbono.
- O par C–Zn forma a segunda nova ligação C–C com o carbono do alceno que carrega a metila.
trans-1-Metil-2-fenilciclopropano e iodeto de zinco
Os grupos metila e fenila eram trans no alceno e continuam em faces opostas do anel ciclopropano, porque as duas ligações C–C se formaram na mesma etapa. O ataque pela outra face do alceno gera o enantiômero, então o produto trans é racêmico; o ZnI2 é o subproduto.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência concertada de CH2 do carbenoide de Simmons–Smith para o (E)-1-fenilpropeno e explique por que os grupos metila e fenila continuam trans.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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