Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Rank alkenes by stability
Condições: Four C₅H₁₀ alkenes, all isomers of one another, compared in the gas phase.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the alkenes from least to most stable.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- pent-1-ene
Monosubstituted: only one alkyl group on the double bond.
- (Z)-pent-2-ene
Disubstituted, but the methyl and ethyl groups on the same side crowd each other.
- (E)-pent-2-ene
Disubstituted with the two groups on opposite sides, so no steric strain.
- 2-methylbut-2-ene
Trisubstituted: three alkyl groups donate electron density to the π bond (hyperconjugation).
Solução explicada
More alkyl groups on the C=C carbons stabilise the alkene, and for the same substitution E is more stable than Z. This stability order is why E1 and small-base E2 reactions favour the more substituted alkene (Zaitsev) and the E isomer.
O que você vai praticar
Rank isomeric alkenes by thermodynamic stability using the degree of substitution and E/Z geometry.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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