Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Turn 1-bromobutane into but-1-ene
Condições: Starting material: 1-bromobutane. Target: but-1-ene as the major product.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent and solvent should you use?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Potassium tert-butoxide in tert-butanol, heat
tert-Butoxide is a strong base too bulky to attack the CH₂Br carbon efficiently, so it removes a β-hydrogen: E2 gives but-1-ene.
Esta não Sodium ethoxide in ethanol, heat
Ethoxide is small, and the primary carbon is unhindered, so SN2 to 1-ethoxybutane is the main reaction.
Esta não Sodium iodide in acetone
Iodide is a nucleophile, not a base; it gives 1-iodobutane by SN2.
Esta não Water, heat
Water is a weak nucleophile and base, and a primary bromide cannot ionise for E1; at most slow substitution to butan-1-ol occurs.
Solução explicada
For primary substrates, only a strong and bulky base makes elimination the main pathway; small bases such as ethoxide substitute.
O que você vai praticar
Choose a bulky strong base to divert a primary alkyl bromide from SN2 to E2.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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