Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Replace OH by Br without a shift
Condições: Starting material: 2-methylpentan-3-ol (shown). Target: 3-bromo-2-methylpentane, with bromine on the carbon that carried OH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent gives the target as the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta PBr₃ in diethyl ether, 0 °C
Oxygen bonds to phosphorus, making a good leaving group, and bromide displaces it by SN2. No cation forms, so no hydride shift can occur.
Esta não Concentrated HBr, heat
Water leaves to give a secondary cation, which undergoes a hydride shift; the main product is 2-bromo-2-methylpentane.
Esta não NaBr in water
Hydroxide is a very poor leaving group; without acid or activation, bromide cannot displace it.
Esta não Br₂ with light
This is a radical bromination of C–H bonds; it does not replace the OH group.
Solução explicada
Rearrangements need a carbocation. PBr₃ (or SOCl₂ for chlorides, or tosylation followed by SN2) replaces OH without ionisation, so the skeleton is kept and the configuration at the carbinol carbon is inverted.
O que você vai praticar
Choose a reagent that converts a secondary alcohol into the alkyl bromide without forming a carbocation that would rearrange.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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