Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 of neomenthyl chloride gives mainly the Zaitsev alkene
Condições: Neomenthyl chloride, NaOEt (2 equiv), ethanol, 80 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Where is the chlorine in the preferred chair?
Chlorine is cis to the isopropyl group, so when isopropyl and methyl are both equatorial, chlorine must be axial.
Trans-diaxial E2 toward the isopropyl-bearing carbon
Ethoxide removes the axial hydrogen on the ring carbon that carries the isopropyl group, which is anti-periplanar to the axial C–Cl bond. The C–H pair forms the ring π bond as chloride leaves.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the axial methine hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new ring C=C π bond.
- The C–Cl bond breaks and chloride leaves.
Menth-3-ene
The trisubstituted alkene 4-methyl-1-(propan-2-yl)cyclohexene is the major product; the methyl-bearing stereocentre is untouched.
O que você vai praticar
Explain why neomenthyl chloride, with chlorine axial in its preferred chair, eliminates quickly by E2 toward the isopropyl-bearing carbon to give the trisubstituted alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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