Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 of trans-1-bromo-2-methylcyclohexane gives 3-methylcyclohexene
Condições: (1R,2R)-1-Bromo-2-methylcyclohexane, NaOEt (2 equiv), ethanol, 70 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Which β-hydrogen can leave?
E2 in a cyclohexane needs the C–Br bond and a neighbouring C–H bond to be trans-diaxial. Put bromine axial and look at the two neighbouring carbons.
Trans-diaxial E2 toward the CH₂ carbon
In the chair with bromine axial, ethoxide removes the axial hydrogen on the ring CH₂ next to the C–Br carbon. The C–H pair forms the ring π bond as bromide leaves. The methyl-bearing carbon does not react, so its configuration is kept.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the axial hydrogen anti to bromine.
- The C–H bonding pair becomes the new ring C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
(R)-3-Methylcyclohexene
The double bond lies on the side away from the methyl group, so the methyl-bearing carbon is now allylic and keeps its configuration: (R)-3-methylcyclohexene is the only alkene formed by E2.
O que você vai praticar
Use the trans-diaxial requirement of E2 to explain why trans-1-bromo-2-methylcyclohexane gives 3-methylcyclohexene rather than the more substituted 1-methylcyclohexene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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