Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 of 2-bromo-2-methylbutane with tert-butoxide (Hofmann product)
Condições: KOtBu (2 equiv), tert-butanol, 70 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2 at a methyl group
tert-Butoxide removes a hydrogen from one of the two methyl groups on the carbon bearing bromine. The C–H pair becomes the π bond to that carbon as bromide leaves, in a single step.
As setas curvas
- A tert-butoxide lone pair bonds to a methyl hydrogen.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
Why the less substituted alkene?
Product stability favours 2-methylbut-2-ene, but with a bulky base the rate of reaching the hydrogen decides the outcome.
2-Methylbut-1-ene
The disubstituted alkene 2-methylbut-1-ene is the major product, with tert-butanol and bromide.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which bulky tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-bromo-2-methylbutane, giving the less substituted alkene 2-methylbut-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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