Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 of 2-bromo-2-methylbutane with ethoxide (Zaitsev product)
Condições: NaOEt (2 equiv), ethanol, 70 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Concerted E2 at the CH₂ carbon
Ethoxide removes a hydrogen from the CH₂ carbon that is anti-periplanar to the C–Br bond. That C–H pair becomes the new π bond while bromide leaves, all in one step. The transition state already has partial double-bond character, so the route to the more substituted alkene is lower in energy.
As setas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to the β-hydrogen on the CH₂ carbon.
- The C–H bonding pair becomes the new C=C π bond.
- The C–Br bond breaks and bromide leaves.
2-Methylbut-2-ene
The trisubstituted alkene 2-methylbut-2-ene is the major product, with ethanol and bromide as by-products.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which ethoxide removes a hydrogen from the CH₂ carbon of 2-bromo-2-methylbutane, giving the more substituted alkene 2-methylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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