Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 de Zaitsev do 2-bromo-4-metilpentano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 concertada em direção ao C3
O etóxido é uma base forte e pequena, e o aquecimento de um brometo secundário favorece a eliminação em vez da substituição. Ele remove um hidrogênio do C3 mantido antiperiplanar ao bromo; como a base é pequena, consegue alcançar esse CH2 interno, e por isso se forma o alceno de Zaitsev, mais substituído.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido arranca o hidrogênio do C3 que está anti ao bromo.
- O par da ligação C–H passa a formar a nova ligação π C3=C2 à medida que o hidrogênio sai.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo, completando a ligação dupla na mesma etapa.
(E)-4-Metilpent-2-eno
O alceno (E) dissubstituído é o produto principal. Cada hidrogênio do C3 pode ficar anti ao bromo em um rotâmero diferente, e o rotâmero que mantém o grupo isopropila e a metila C1 afastados reage mais rápido, então o alceno trans prevalece sobre o isômero (Z). Etanol e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 concertada em que o etóxido remove um hidrogênio do C3 anti ao bromo no (S)-2-bromo-4-metilpentano, gerando o alceno de Zaitsev (E)-4-metilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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