Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 do 3-bromo-3-etilpentano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove um hidrogênio β
O brometo é terciário, então a SN2 está bloqueada, e a base forte etóxido reage antes que o haleto consiga se ionizar. O etóxido remove um hidrogênio de um dos três CH2 idênticos das etilas enquanto a C=C se forma e o brometo sai.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido captura um hidrogênio de um CH2 vizinho ao carbono que tem o bromo.
- O par da ligação C–H se torna a ligação π entre esse carbono CH2 e o antigo carbono ligado ao Br.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de brometo, na mesma etapa concertada.
3-Etilpent-2-eno
Os três carbonos β são grupos CH2 de braços etila idênticos, então qualquer hidrogênio escolhido gera o mesmo alceno trissubstituído, o 3-etilpent-2-eno. Seu C3 tem dois grupos etila, então ele não tem isômeros E/Z. Etanol e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do 3-bromo-3-etilpentano com etóxido, que gera o 3-etilpent-2-eno, e explique por que um brometo terciário com uma base forte gera um único alceno e nenhuma substituição.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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