Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Strong base on a tertiary chloride
Condições: NaOH, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
Hydroxide cannot reach the backside of the tertiary carbon, but any of nine equivalent methyl hydrogens is exposed. Removing one forms the π bond as chloride leaves.
As setas curvas
- The hydroxide lone pair takes a methyl hydrogen.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chloride.
E2 or E1?
Base strength and concentration decide between E2 and E1 for tertiary halides.
2-Methylpropene
The alkene forms with water and chloride.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which hydroxide removes a methyl hydrogen of tert-butyl chloride as chloride leaves, giving 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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