Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
Branched primary bromide with ethoxide
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted E2
The methyl branches on C2 crowd the backside of C1, so ethoxide finds it easier to remove the single hydrogen on C2. The C–H bond pair becomes the new π bond as bromide leaves.
As setas curvas
- The ethoxide oxygen lone pair takes the β-hydrogen on C2.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromide.
Why branching matters
β-Branching hinders substitution at a primary carbon.
2-Methylpropene
The disubstituted alkene forms with ethanol and bromide.
O que você vai praticar
Draw the concerted E2 in which ethoxide removes the tertiary β-hydrogen of 1-bromo-2-methylpropane while bromide leaves, giving 2-methylpropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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