Química Orgânica 1 · Substituição e eliminação: revisão para a prova
E2 de Hofmann do 1-bromo-1-metilciclo-heptano
Condições: KOtBu, tBuOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 no grupo metila
O terc-butóxido é uma base forte, mas muito volumosa. Os hidrogênios do anel ficam protegidos pelo próprio anel e pelo carbono quaternário, então ele remove um dos três hidrogênios expostos da metila, e o brometo sai na mesma etapa.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do terc-butóxido captura um hidrogênio do grupo metila fora do anel.
- O par da ligação C–H forma a ligação π C=C exocíclica com o carbono do anel.
- O par da ligação C–Br sai com o brometo à medida que a ligação dupla se forma.
Metilenociclo-heptano
O alceno exocíclico 1,1-dissubstituído é o produto de Hofmann, favorecido aqui porque a base volumosa controla qual hidrogênio é removido. terc-Butanol e brometo são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 em que o terc-butóxido remove um hidrogênio da metila do 1-bromo-1-metilciclo-heptano enquanto o brometo sai, gerando o alceno exocíclico metilenociclo-heptano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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