Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Which conversion runs directly?
Condições: Each pair is mixed at room temperature in a dry solvent. Triethylamine is present to take up any acid formed. No other catalyst or activating reagent is added.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which conversion takes place directly under these conditions?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Acetyl chloride + ethanol → ethyl acetate
The acid chloride is above the ester on the ladder: ethanol adds, chloride leaves, and triethylamine takes up the HCl.
Esta não Ethyl acetate + sodium chloride → acetyl chloride
This runs uphill: ethoxide is a far poorer leaving group than chloride, so any tetrahedral intermediate formed by chloride attack simply expels chloride again.
Esta não N,N-Dimethylacetamide + ethanol → ethyl acetate
Amides are the least reactive neutral derivatives; dimethylamide would have to leave as Me₂N⁻, which does not happen with a neutral alcohol.
Esta não Sodium acetate + methanol → methyl acetate
A carboxylate's negative charge makes its carbon a very poor electrophile, and hydroxide would have to leave; esterification needs the free acid and an acid catalyst.
Solução explicada
A derivative can be converted directly only into one that is less reactive. An acid chloride gives esters and amides readily; going back up the ladder (ester or amide to acid chloride) needs an activating reagent such as SOCl₂ acting on the free acid.
O que você vai praticar
Use the reactivity ladder to decide which acyl substitution occurs on simple mixing.
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