Química Orgânica 2 · Substituição acílica, aminas e sais de diazônio
Which group does mild base cleave?
Condições: Methyl 4-acetamidobenzoate (shown), NaOH (1.1 equiv), H2O/MeOH, 25 °C, 3 h. No acid has been added.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What is the main organic species in the solution at the end?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-acetamidobenzoate
The ester is saponified under these mild conditions; the amide is not, and the acid formed is held as its carboxylate in base.
Esta não methyl 4-aminobenzoate
This would need the amide to react before the ester; amides are much less reactive toward hydroxide than esters.
Esta não 4-aminobenzoate
Cleaving the amide as well needs prolonged heating in concentrated base, and only 1.1 equiv of NaOH is present.
Esta não 4-acetamidobenzoic acid
The connectivity is right, but in NaOH solution the carboxylic acid is deprotonated; the neutral acid appears only after acidification.
Solução explicada
Esters sit above amides on the reactivity ladder: the ester oxygen donates less into C=O than nitrogen, and methoxide is a much better leaving group than an anilide anion. Mild base therefore cleaves only the ester, and the product stays as the carboxylate until acid is added.
O que você vai praticar
Predict which acyl group of an ester–amide is hydrolysed by mild aqueous base and in what protonation state the product exists.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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