Química Orgânica 2 · Adições à carbonila: revisão para a prova
Wittig reaction of acetophenone: 2-phenylbut-2-ene
Condições: Ph3P=CHCH3, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The ylide carbon adds to the ketone
The nucleophilic ylide carbon of ethylidenetriphenylphosphorane attacks the ketone carbon of acetophenone and the C=O π pair moves onto oxygen.
As setas curvas
- The ylide carbon lone pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Oxygen closes onto phosphorus
The alkoxide oxygen bonds to the positively charged phosphorus, giving the four-membered oxaphosphetane.
As setas curvas
- An oxygen lone pair forms the O–P bond.
The oxaphosphetane collapses
The ring breaks in one step: the C–P pair becomes the C=C π bond and the C–O pair becomes the P=O π bond, driven by the strong P=O bond.
As setas curvas
- The C–P pair becomes the new C=C π bond.
- The C–O pair becomes the P=O π bond.
Geometry with a ketone
A ketone with two different groups gives an alkene whose E/Z ratio is poorly controlled.
2-Phenylbut-2-ene
2-Phenylbut-2-ene forms as an E/Z mixture, with triphenylphosphine oxide.
O que você vai praticar
Draw ethylidenetriphenylphosphorane adding to acetophenone, oxaphosphetane formation and collapse to 2-phenylbut-2-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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