Química Orgânica 2 · Enolatos: alquilação, condensações e adições conjugadas
Disconnect a Michael product
Condições: Target: 3-(2-oxocyclohexyl)propanenitrile (shown). Assume each pair reacts under conditions suited to it, followed by any aqueous workup needed.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which donor and acceptor combine in one conjugate addition to give the target?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Cyclohexanone (as its enolate or pyrrolidine enamine) as donor; acrylonitrile as acceptor
The ketone α-carbon adds to the CH₂ terminus of acrylonitrile, which is β to the nitrile; protonation (and enamine hydrolysis) gives the 2-substituted ketone.
Esta não The anion of acetonitrile as donor; cyclohex-2-en-1-one as acceptor
Conjugate addition to cyclohexenone puts the new group on C3 of the ring, and CH₂CN is one carbon short: this gives 2-(3-oxocyclohexyl)acetonitrile.
Esta não The anion of propanenitrile as donor; cyclohexanone as acceptor
A nitrile anion adds to the C=O carbon of a saturated ketone (1,2-addition), giving a tertiary alcohol, not an α-substituted ketone.
Esta não Cyanide as donor; cyclohex-2-en-1-one as acceptor
Cyanide adds to C3 of the enone, giving 3-oxocyclohexane-1-carbonitrile, which lacks the two CH₂ groups of the target.
Solução explicada
Count from the ketone carbonyl to the nitrile carbon: C=O, α-carbon, CH₂, CH₂, C≡N. This 1,5-relationship is the Michael pattern. Break the bond between the α-carbon and the first CH₂: the α-carbon side is the ketone enolate donor, and the CH₂CH₂CN side becomes CH₂=CH–C≡N, the acceptor.
O que você vai praticar
Identify the Michael donor and acceptor that build a ketone carrying a 2-cyanoethyl group on its α-carbon.
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