Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Pentane from 1-bromobutane and lithium dimethylcuprate
Condições: (CH3)2CuLi, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A methyl group displaces bromide
One C–Cu bond of the cuprate acts as the carbon nucleophile. It attacks the primary carbon bearing bromine from the back side, and the C–Br bond pair leaves with bromide in the same step.
As setas curvas
- The C–Cu bond pair forms the new C–C bond.
- The C–Br bond pair leaves as bromide.
Why a cuprate?
Methyllithium and methylmagnesium bromide are also methyl nucleophiles.
Pentane
The new C–C bond joins the methyl group to the old C–Br carbon, extending butyl to pentane. The second methyl stays on copper as methylcopper, and bromide is released; only one of the two cuprate R groups is used.
O que você vai praticar
Draw lithium dimethylcuprate transferring one methyl group to 1-bromobutane with loss of bromide to give pentane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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