Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Hexan-2-one from acetyl chloride and lithium dibutylcuprate
Condições: Bu2CuLi, Et2O, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Butyl adds to the carbonyl carbon
The C–Cu pair of the cuprate attacks the very electrophilic acyl chloride carbon, and the C=O π pair moves onto oxygen, giving a tetrahedral alkoxide.
As setas curvas
- The C–Cu bond pair forms the new C–C bond.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
Chloride leaves and the ketone forms
The alkoxide lone pair re-forms C=O and expels chloride, the best leaving group on that carbon. This addition–elimination is a nucleophilic acyl substitution.
As setas curvas
- An oxygen lone pair re-forms the C=O π bond.
- The C–Cl pair leaves as chloride.
Why stop at the ketone?
With a Grignard reagent an acid chloride gives a tertiary alcohol.
Hexan-2-one
The butyl group replaced chloride on the acyl carbon, giving the methyl ketone hexan-2-one. Chloride and butylcopper are by-products.
O que você vai praticar
Draw lithium dibutylcuprate adding to acetyl chloride and the loss of chloride that gives hexan-2-one.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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