Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Brometo de fenilmagnésio destruído por ácido acético
Condições: Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O ácido acético protona o carbono arílico
O ácido acético (pKa 4,8) é cerca de 38 unidades de pKa mais ácido que o benzeno (pKa ≈ 43); por isso, o carbono do reagente de Grignard remove o próton O–H antes de conseguir atacar o carbono carboxílico. O magnésio permanece ligado ao oxigênio do acetato que perdeu o próton.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg, o sítio básico do reagente, forma a nova ligação C–H no anel.
- O par da ligação O–H permanece no oxigênio do acetato e o liga ao magnésio.
Benzeno e acetato de bromomagnésio
O reagente é destruído: a fenila se torna benzeno e o ácido acético se torna seu sal de magnésio. Qualquer grupo O–H, N–H ou C–H ácido em um substrato destrói um reagente de Grignard dessa forma; por isso, esses grupos precisam ser protegidos antes.
O que você vai praticar
Desenhe a transferência de próton do ácido acético para o brometo de fenilmagnésio, que fornece benzeno e acetato de bromomagnésio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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