Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Methylmagnesium bromide deprotonates propyne
Condições: CH3MgBr, THF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Proton transfer to the methyl carbon
The methyl carbon of the Grignard reagent takes the terminal alkyne proton. The sp C–H bond pair stays on the alkyne carbon and bonds to magnesium, so the metal moves from the methyl carbon to the alkynyl carbon.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–H bond of methane.
- The alkyne C–H pair stays on carbon and forms the C–Mg bond.
Why the alkyne loses H
The terminal C–H is unusually acidic.
Propynylmagnesium bromide
The alkynyl Grignard reagent forms with loss of methane gas. It is a useful nucleophile in its own right, adding to aldehydes and ketones to give propargylic alcohols.
O que você vai praticar
Draw how methylmagnesium bromide removes the terminal C–H proton of propyne to give an alkynyl Grignard reagent and methane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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