Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Trifenilmetanol a partir de benzofenona e PhMgBr
Condições: PhMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono da fenila se adiciona à cetona
O carbono nucleofílico do anel do brometo de fenilmagnésio ataca o carbono carbonílico da benzofenona. O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando um alcóxido terciário com três grupos fenila.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido.
Tratamento com cloreto de amônio
O NH4Cl aquoso protona o alcóxido quando a adição termina. Usa-se um ácido brando porque o cátion trifenilmetila é tão estável que um ácido forte ionizaria o álcool formado.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do íon amônio, o ácido mais forte do tratamento.
- O par da ligação N–H permanece no nitrogênio, que é liberado como amônia neutra.
Trifenilmetanol
O trifenilmetanol é um álcool terciário cujo carbono carbinólico carrega três fenilas: duas da benzofenona e uma do reagente de Grignard. No laboratório didático, o principal subproduto é o bifenil, formado durante a preparação do reagente de Grignard.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de fenilmagnésio à benzofenona e o tratamento com NH4Cl que fornece o trifenilmetanol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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