Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
1-Fenilpropan-1-ol a partir de benzaldeído e EtMgBr
Condições: EtMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono etílico se adiciona ao aldeído
O carbono etílico ataca o carbono do aldeído no benzaldeído, por qualquer uma das faces da carbonila planar. O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando um alcóxido de magnésio secundário com um novo estereocentro.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o carbono do aldeído.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido.
Tratamento com cloreto de amônio
O NH4Cl aquoso só é adicionado depois que o reagente de Grignard reagiu, porque qualquer ácido presente antes destruiria o reagente. O íon amônio protona o alcóxido, formando o álcool.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do íon amônio, o ácido mais forte do tratamento.
- O par da ligação N–H permanece no nitrogênio, que é liberado como amônia neutra.
1-Fenilpropan-1-ol
Um aldeído com um reagente de Grignard fornece um álcool secundário. Como o grupo etila se adiciona igualmente às duas faces do aldeído, o 1-fenilpropan-1-ol se forma como uma mistura racêmica.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de etilmagnésio ao benzaldeído e o tratamento com NH4Cl que fornece o 1-fenilpropan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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