Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Pentan-1-ol from butylmagnesium bromide and formaldehyde
Condições: CH3CH2CH2CH2MgBr, HCHO, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The Grignard carbon adds to C=O
The nucleophilic carbon of butylmagnesium bromide attacks the carbonyl carbon of formaldehyde, the least hindered and most electrophilic carbonyl. The π electrons move onto oxygen, giving a primary alkoxide and MgBr+.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the carbonyl carbon.
- The C=O π pair moves onto oxygen.
One-carbon extension
Formaldehyde supplies exactly one carbon.
Ammonium chloride workup
Aqueous NH4Cl is a mild proton source (pKa 9.2) added after the addition is complete. It protonates the alkoxide (pKa ≈ 16–18) to the alcohol without the strong acid that could dehydrate a tertiary alcohol.
As setas curvas
- The alkoxide lone pair takes a proton from ammonium.
- The N–H pair stays on nitrogen, releasing ammonia.
Pentan-1-ol
Pentan-1-ol forms, one carbon longer than the butyl group. Grignard plus formaldehyde is the standard one-carbon homologation to a primary alcohol.
O que você vai praticar
Draw butylmagnesium bromide adding to formaldehyde and the workup that gives pentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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