Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Cyclohexanecarboxylic acid from cyclohexylmagnesium bromide and CO2
Condições: C6H11MgBr, CO2 (s); then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Carbon adds to carbon dioxide
The cyclohexyl carbon bonded to magnesium attacks the carbon of CO2. A C=O π pair moves onto oxygen, giving the magnesium carboxylate.
As setas curvas
- The C–Mg pair forms the new C–C bond to the CO2 carbon.
- One C=O π pair moves onto oxygen.
Workup choice
The intermediate is a carboxylate salt.
Acid workup protonates the carboxylate
Only after the carbon–carbon bond is made is the aqueous acid added. A carboxylate oxygen takes a proton from it, giving the neutral carboxylic acid; adding acid earlier would simply protonate and destroy the carbon nucleophile.
As setas curvas
- A carboxylate oxygen lone pair takes the proton.
- The O–H pair stays on oxygen, leaving water.
Cyclohexanecarboxylic acid
Cyclohexanecarboxylic acid forms with one more carbon than cyclohexyl bromide. Carboxylation of a Grignard reagent is a general route from an alkyl halide to an acid.
O que você vai praticar
Draw cyclohexylmagnesium bromide adding to carbon dioxide and the acidic workup that gives cyclohexanecarboxylic acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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