Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
1-Metilciclo-hex-2-en-1-ol a partir de ciclo-hex-2-enona e MeMgBr
Condições: MeMgBr, Et2O, 0 °C; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A metila se adiciona ao carbono carbonílico
O brometo de metilmagnésio é um nucleófilo duro, controlado por carga; por isso, ataca o carbono carbonílico, que carrega a maior carga parcial positiva, e não o carbono β. A ligação C=C não é afetada e forma-se um alcóxido de magnésio terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido.
Tratamento com cloreto de amônio
O NH4Cl aquoso protona o alcóxido após o fim da adição. Escolhe-se esse ácido brando porque o produto é um álcool alílico terciário, que um ácido forte ionizaria e desidrataria.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do íon amônio, o ácido mais forte do tratamento.
- O par da ligação N–H permanece no nitrogênio, que é liberado como amônia neutra.
1-Metilciclo-hex-2-en-1-ol
A metila fica no antigo carbono carbonílico, ao lado do alceno do anel intacto: 1-metilciclo-hex-2-en-1-ol. Ele se forma como racemato, porque o reagente de Grignard ataca qualquer uma das faces da cetona planar.
O que você vai praticar
Desenhe a adição direta (1,2) do brometo de metilmagnésio ao carbono carbonílico da ciclo-hex-2-enona e o tratamento com NH4Cl.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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