Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
1-Etilciclopentanol a partir de ciclopentanona e EtMgBr
Condições: EtMgBr, Et2O; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono etílico se adiciona à cetona
O carbono ligado ao magnésio é o nucleófilo e o carbono carbonílico da ciclopentanona é o eletrófilo. À medida que a nova ligação C–C se forma, o par π da C=O se desloca para o oxigênio e resulta um alcóxido de magnésio terciário.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg, polarizado em direção ao carbono, forma a nova ligação C–C.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido.
Tratamento com cloreto de amônio
Depois que o reagente de Grignard é consumido, o NH4Cl aquoso (pKa 9,2) protona o alcóxido (pKa ≈ 18). O ácido brando evita a desidratação do álcool terciário a um alceno.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do alcóxido captura um próton do íon amônio, o ácido mais forte do tratamento.
- O par da ligação N–H permanece no nitrogênio, que é liberado como amônia neutra.
1-Etilciclopentan-1-ol
Uma cetona com um reagente de Grignard fornece um álcool terciário: o carbono do anel agora carrega a OH e o novo grupo etila. O produto é aquiral, porque os dois braços do anel são idênticos.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de etilmagnésio à ciclopentanona e o tratamento com NH4Cl que fornece o 1-etilciclopentan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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