Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Benzoato de etila a partir de cloroformato de etila e PhMgBr
Condições: PhMgBr (1 equiv), THF, −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
A fenila se adiciona ao cloroformato
O carbono da fenila ataca o carbono carbonílico do cloroformato de etila, o sítio mais eletrofílico, porque o cloro doa pouca densidade eletrônica. O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando um alcóxido tetraédrico.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o carbono carbonílico.
- O par π da C=O se desloca para o oxigênio, formando o alcóxido tetraédrico.
O cloreto sai
O intermediário tetraédrico colapsa e expulsa o melhor grupo abandonador, o cloreto, e não o etóxido. O produto é o éster benzoato de etila.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio refaz a ligação π C=O.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloreto, uma base muito mais fraca que o etóxido.
Por que parar no éster?
Ésteres reagem com reagentes de Grignard, mas mais lentamente que os cloroformatos.
Benzoato de etila
O carbono do cloroformato agora carrega a fenila: benzoato de etila. Essa é uma substituição nucleofílica acílica líquida, que transforma um reagente de Grignard em um éster com um carbono a mais.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de fenilmagnésio ao cloroformato de etila e a perda de cloreto que fornece o benzoato de etila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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