Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
N-Metil-1-fenilpropan-1-amina a partir de uma imina e EtMgBr
Condições: EtMgBr, Et2O, reflux; then aq. NH4Cl
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A etila se adiciona ao carbono da imina
O carbono de uma imina é menos eletrofílico que o carbono de uma carbonila, por isso a adição exige éter em refluxo. O carbono da etila ataca o carbono C=N e o par π migra para o nitrogênio, formando uma amida de magnésio.
As setas curvas
- O par da ligação C–Mg forma a nova ligação C–C com o carbono da imina.
- O par π da C=N migra para o nitrogênio, formando o ânion amideto.
Tratamento com cloreto de amônio
O ânion de nitrogênio da amida é uma base muito forte, de modo que até o ácido fraco NH4Cl o protona completamente, formando a amina secundária neutra.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio captura um próton do amônio.
- O par da ligação N–H do amônio fica no nitrogênio, que sai como amônia.
N-Metil-1-fenilpropan-1-amina
O grupo etila fica no antigo carbono da imina, ao lado do anel fenila, formando a amina secundária N-metil-1-fenilpropan-1-amina. Ela é racêmica porque a imina plana é atacada igualmente pelas duas faces.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de etilmagnésio ao carbono C=N da N-metil-1-fenilmetanimina e o tratamento (workup) com NH4Cl que fornece a amina secundária.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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