Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Butan-2-ol from methylmagnesium bromide and 2-methyloxirane
Condições: CH3MgBr, Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
The methyl group opens the ring at CH2
The C–Mg bond is strongly polarised toward carbon, so the methyl group acts as a carbanion nucleophile. It attacks the less hindered ring CH2 from the back side, and the strained C–O bond breaks to give a magnesium alkoxide.
As setas curvas
- The C–Mg bond pair forms the new C–C bond to the ring CH2.
- The C–O bond pair moves onto oxygen, relieving the ring strain.
Which ring carbon?
The epoxide has a CH2 carbon and a CH(CH3) carbon.
Hydronium protonates the alkoxide
Acid is added only after the Grignard step is complete, so it cannot destroy the reagent. The basic alkoxide oxygen takes a proton from hydronium.
As setas curvas
- An alkoxide lone pair takes the proton from hydronium.
- The O–H bond pair stays on water.
Butan-2-ol
The chain grew by one carbon at the old CH2, so the OH ends on the carbon that kept its methyl group: butan-2-ol, a secondary alcohol. Magnesium leaves as its bromide salt.
O que você vai praticar
Draw methylmagnesium bromide opening 2-methyloxirane at the CH2 carbon and the acidic workup that gives butan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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