Química Orgânica 2 · Ligações carbono–carbono com organometálicos
Ácido p-toluico a partir de brometo de p-tolilmagnésio e CO2
Condições: CO2 (s); then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbono arílico se adiciona ao dióxido de carbono
O carbono do anel ligado ao magnésio é fortemente nucleofílico, pois a ligação C–Mg está polarizada em direção ao carbono. Ele ataca o carbono eletrofílico do CO2 (gelo-seco triturado), e uma ligação π C=O se rompe, formando um sal de carboxilato de magnésio.
As setas curvas
- O par rico em elétrons da ligação C–Mg forma a nova ligação entre o carbono arílico e o carbono central do CO2.
- Um par π da C=O migra para o oxigênio, de modo que o carbono do CO2 mantém o octeto e o oxigênio passa a ser um carboxilato.
O tratamento ácido protona o carboxilato
O ácido aquoso só é adicionado depois que todo o reagente de Grignard reagiu com o CO2; se adicionado antes, protonaria o carbono arílico e formaria tolueno. Um oxigênio do carboxilato captura um próton do hidrônio, formando o ácido carboxílico neutro.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do carboxilato captura o próton do hidrônio, formando a ligação O–H do ácido.
- O par da ligação O–H do hidrônio fica no seu oxigênio, liberado como água neutra.
Ácido p-toluico
O ácido p-toluico (ácido 4-metilbenzoico) tem um carbono a mais que o reagente de Grignard arílico: o novo carbono da carboxila veio do CO2. O carboxilato de magnésio não reage com mais reagente de Grignard, então a reação para no ácido.
O que você vai praticar
Desenhe a adição do brometo de p-tolilmagnésio ao dióxido de carbono e o tratamento ácido que protona o carboxilato, formando o ácido p-toluico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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