Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with maleic anhydride
Condições: Freshly cracked cyclopentadiene (1.1 equiv), maleic anhydride, Et2O, rt, 15 min
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Concerted [4+2] cycloaddition
The ring keeps cyclopentadiene permanently s-cis. Its terminal diene carbons bond to the two alkene carbons of maleic anhydride in one step while the remaining π bond moves to the centre of the former diene; the CH2 of cyclopentadiene becomes the one-carbon bridge.
As setas curvas
- One diene π pair forms the first new C–C σ bond to the anhydride alkene.
- The dienophile π pair forms the second σ bond at the other diene terminus.
- The second diene π bond shifts to the central carbons, giving the bicyclic alkene.
Endo or exo?
Under kinetic control the anhydride ring sits under the diene in the transition state, so the endo adduct forms.
Endo bicyclic anhydride
The adduct is a bicyclo[2.2.1]heptene with the anhydride ring fused on the two-carbon bridge; in the endo isomer the anhydride points toward the alkene bridge, away from the CH2 bridge.
O que você vai praticar
Draw the three arrows that join cyclopentadiene and maleic anhydride into the bicyclic anhydride adduct and decide whether the endo or exo isomer forms.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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