Química Orgânica 2 · Deslocamentos sigmatrópicos, cicloadições e reações eletrocíclicas
Reação eno do propeno com anidrido maleico
Condições: Heat (about 200 °C), sealed tube.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Propeno e anidrido maleico são aquecidos juntos. O propeno não tem dieno para uma Diels–Alder. O que se forma?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Anidrido alilsuccínico (3-aliloxolano-2,5-diona)
O hidrogênio da metila vai para um carbono do anidrido; a extremidade CH2 do propeno se liga ao outro, e o alceno migra para a antiga metila.
Esta não Um aduto de Diels–Alder, o anidrido 4-metilciclo-hex-4-eno-1,2-dicarboxílico
Isso exige um dieno como o isopreno; o propeno tem apenas uma C=C.
Esta não Anidrido 3-metilciclobutano-1,2-dicarboxílico, por uma cicloadição [2+2]
Uma [2+2] suprafacial térmica é proibida.
Esta não Anidrido 2-propilmaleico, por substituição de um hidrogênio vinílico
A C=C do anidrido é consumida; ela se torna o anel succínico (saturado).
Solução explicada
Numa reação eno, o alceno com um hidrogênio alílico (o eno) transfere esse hidrogênio para o enófilo pobre em elétrons, enquanto sua própria C=C se desloca e seu carbono terminal se liga ao enófilo. Seis elétrons se movem em um único estado de transição cíclico: o par σ C–H, o par π do propeno e o par π do anidrido maleico. O produto é o anidrido alilsuccínico, com uma nova ligação C–C, uma nova ligação C–H e um alceno terminal.
O que você vai praticar
Preveja o produto da reação eno de Alder térmica entre propeno e anidrido maleico e identifique o hidrogênio que se transfere.
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