Química Orgânica 1 · Reações radicalares e seletividade
Propagação cabeça-cauda do acetato de vinila
Condições: growing poly(vinyl acetate) chain radical, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Propagação: a ponta da cadeia se adiciona ao acetato de vinila
O radical da ponta da cadeia, modelado aqui como o radical 1-acetoxietila, se adiciona à extremidade CH₂ (a cauda) do acetato de vinila. O elétron desemparelhado passa para o carbono CH que carrega o grupo acetóxi, a cabeça da nova unidade.
As setas curvas
- O elétron desemparelhado do carbono da ponta da cadeia, que carrega o grupo acetóxi, fornece um dos elétrons da nova ligação C–C com o CH₂ do acetato de vinila.
- Um elétron da ligação π C=C vinílica completa essa ligação C–C.
- O outro elétron π fica no carbono CH–OAc, que se torna o novo radical da ponta da cadeia.
Cabeça-cauda ou cabeça-cabeça?
A adição cabeça-cauda forma a nova ligação no CH₂ desimpedido e deixa o radical no carbono que carrega o oxigênio, onde o par isolado do oxigênio oferece uma pequena estabilização. Adições cabeça-cabeça ocasionais ocorrem com o acetato de vinila porque seu radical é pouco estabilizado, mas são uma fração pequena.
Uma cadeia mais longa com um novo radical α-acetóxi
A cadeia ganhou uma unidade, e os grupos acetóxi agora ficam em carbonos alternados, o padrão cabeça-cauda do poli(acetato de vinila). A ponta da cadeia é novamente um radical α-acetóxi; assim, a mesma etapa se repete com o próximo monômero.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa de propagação em que um radical 1-acetoxietila na ponta da cadeia se adiciona à extremidade CH₂ do acetato de vinila, regenerando um radical com grupo acetóxi e colocando grupos OAc em carbonos alternados.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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