Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Cátion 4-metoxibenzila: o oxigênio estabiliza o cátion
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Os pares π do anel se deslocam em direção ao cátion benzílico
O orbital p vazio do CH2 benzílico está conjugado com o anel. Dois pares π do anel se deslocam uma ligação cada, de modo que o CH2 vira um C=CH2 e a carga positiva passa para o carbono do anel que tem o grupo metoxila.
As setas curvas
- O par π do anel vizinho ao carbono benzílico forma uma ligação π C=CH2, preenchendo o orbital vazio do CH2.
- O par π seguinte do anel avança uma ligação, e a carga positiva termina no carbono que tem o grupo metoxila.
O oxigênio da metoxila preenche o cátion
O cátion agora está diretamente no carbono ligado ao oxigênio. Um par isolado da metoxila forma uma ligação π C=O⁺, gerando um contribuinte em que todos os carbonos e oxigênios têm octeto completo.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio da metoxila se torna a ligação π C=O, levando a carga positiva para o oxigênio.
Contribuinte oxocarbênio do cátion 4-metoxibenzila
Essa forma oxocarbênio, com todos os octetos completos, é um contribuinte principal, por isso o cátion 4-metoxibenzila é muito mais estável que o cátion benzila simples. É por isso que o cloreto de 4-metoxibenzila (PMB) se ioniza rapidamente em reações SN1 e que os éteres de PMB são clivados em condições brandas.
O que você vai praticar
Desloque a carga positiva do cátion 4-metoxibenzila pelo anel até o carbono que tem a metoxila e depois deixe o par isolado do oxigênio preenchê-la para desenhar o contribuinte oxocarbênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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