Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
4-Nitroanilina: o doador amino alimentando o grupo nitro
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O nitrogênio do amino doa elétrons ao anel
O grupo amino é um doador π e o grupo nitro em para é um aceitador π, então o fluxo de elétrons vai de um para o outro. Primeiro, o par isolado do nitrogênio forma uma ligação C=N com o carbono ipso e empurra o par π ipso–orto para o carbono orto.
As setas curvas
- O par isolado do amino se torna uma ligação π C=N, e o nitrogênio do amino passa a ser um N⁺ de imínio.
- O par π ipso–orto vai para o carbono orto como par isolado.
A carga do anel passa para o grupo nitro
O par isolado em orto empurra o par π meta–para em direção ao carbono que tem o nitro, formando uma ligação C=N com o nitrogênio do nitro. Um par π N=O sai para o oxigênio, para que o nitrogênio do nitro continue com quatro ligações.
As setas curvas
- O par isolado do carbono orto forma uma ligação π com o carbono meta vizinho.
- O par π meta–para se torna uma ligação π C=N entre o anel e o nitrogênio do nitro.
- O par π N=O vai para o oxigênio, que se torna o segundo O⁻ do grupo nitro.
Contribuinte quinoide da 4-nitroanilina
Esse contribuinte push-pull tem + no nitrogênio do amino e – nos dois oxigênios do nitro. Ele explica o grande momento de dipolo e a cor amarela da 4-nitroanilina, e por que seu grupo amino é milhares de vezes menos básico que o da anilina.
O que você vai praticar
Empurre o par isolado do amino da 4-nitroanilina através do anel até o grupo nitro em para para desenhar o contribuinte quinoide com separação de cargas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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