Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ligação C–N mais curta na anilina que na cicloexilamina
Condições: Measured C–N bond lengths: aniline 1.40 Å; cyclohexylamine 1.47 Å
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que melhor explica por que a ligação C–N da anilina é mais curta que a da cicloexilamina?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O par isolado do nitrogênio se deslocaliza no anel, dando à ligação C–N caráter parcial de ligação dupla.
Estruturas contribuintes com H2N⁺=C encurtam a ligação.
Esta não O nitrogênio da anilina é mais eletronegativo que o da cicloexilamina.
Ambos são átomos de nitrogênio; a eletronegatividade não altera tanto o comprimento da ligação.
Esta não O anel puxa o nitrogênio para mais perto por atração estérica.
Efeitos estéricos afastam os grupos; não encurtam ligações.
Esta não O nitrogênio da anilina carrega uma carga positiva inteira.
A anilina é neutra; a forma com separação de cargas é apenas uma das estruturas contribuintes do híbrido.
Solução explicada
Na anilina, o par isolado do nitrogênio se sobrepõe ao sistema π do anel. Estruturas contribuintes com H2N⁺=C e carga negativa no carbono orto ou para dão à ligação C–N caráter parcial de ligação dupla, por isso ela é mais curta que uma ligação simples pura. Uma parte menor vem do carbono sp2 do anel, mas a ressonância é o efeito principal e também explica por que a anilina é uma base mais fraca.
O que você vai praticar
Interprete a ligação C–N mais curta da anilina em comparação com a da cicloexilamina usando a ressonância do par isolado com o anel benzênico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas