Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Tropylium cation: equivalent contributors
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
π bond fills the empty orbital
C7 has only six electrons. The neighbouring C1=C2 π pair moves to C1–C7, completing C7's octet and leaving C2 as the cation.
As setas curvas
- The C1=C2 π pair becomes the C1=C7 π bond; C2 is left positive.
Why so stable?
Six π electrons over seven planar p orbitals satisfy Hückel's 4n+2 rule, making tropylium aromatic.
Equivalent contributor
The charge now sits on C2; the structure is the same ion. Repeating the shift gives seven equivalent contributors, so each carbon bears +1/7 charge in the hybrid.
O que você vai praticar
Shift one ring π bond toward the empty orbital of the tropylium cation to draw an equivalent contributor with the positive charge on a different carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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