Química Orgânica 1 · Ressonância e distribuição eletrônica
Ureia: par isolado do nitrogênio para a carbonila
Condições: No reagent: draw the next resonance contributor of the same species.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Um grupo NH2 doa elétrons à carbonila
Cada nitrogênio NH2 da ureia tem um par isolado vizinho à ligação π C=O. Quando um deles forma uma ligação π C=N, o par π da C=O vai para o oxigênio para manter o octeto do carbono.
As setas curvas
- O par isolado de um nitrogênio NH2 vira uma ligação π C=N, e esse nitrogênio fica com carga positiva.
- O par π da C=O vai para o oxigênio, que se torna O⁻.
Contando as estruturas contribuintes com O⁻
Qualquer um dos nitrogênios pode doar, então a ureia tem, além da forma neutra, duas estruturas contribuintes equivalentes com separação de cargas que colocam a carga negativa no oxigênio.
Estrutura contribuinte imínio–alcóxido da ureia
Agora o oxigênio carrega a carga negativa, e o nitrogênio doador, a positiva. Com dois nitrogênios doadores, a ureia tem uma ligação C=O longa, é protonada no oxigênio e é um eletrófilo carbonílico ainda mais fraco que uma amida comum.
O que você vai praticar
Desenhe uma estrutura contribuinte com separação de cargas da ureia empurrando um par isolado de NH2 em direção ao carbono carbonílico e o par π da C=O para o oxigênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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