Química Orgânica 1 · Relações estereoquímicas
Anti E2 turns diastereomers into E and Z alkenes
Condições: KOH (1 equiv), EtOH, heat
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Anti-periplanar E2
Hydroxide removes the H on one carbon that is anti-periplanar to the Br on the other. In the meso isomer that conformation places the two phenyl groups gauche, on the same side, so they end up cis in the alkene.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair removes the hydrogen on C8.
- The C–H bond pair becomes the C=C π bond.
- The anti C7–Br bond pair leaves as bromide.
The other diastereomer
E2 is stereospecific: the geometry of the anti-periplanar conformer fixes the alkene geometry.
(E)-1-Bromo-1,2-diphenylethene
The phenyl groups are cis, and Br (higher priority on C8) is trans to the phenyl on C7 (higher priority there): E. Two diastereomers in, two different alkene diastereomers out.
O que você vai praticar
Draw the anti-periplanar E2 elimination of HBr from meso-1,2-dibromo-1,2-diphenylethane and decide which alkene geometry each diastereomer gives.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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