Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Abertura do 2,2-dimetiloxirano por metanol catalisada por ácido
Condições: CH3OH, H2SO4 (cat.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o oxigênio do epóxido
Em metanol ácido, o ácido está presente como metanol protonado. O oxigênio do epóxido captura um próton, o que enfraquece as duas ligações C–O do anel e aumenta o caráter positivo dos carbonos.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton do metanol protonado.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do metanol, que volta a ser metanol neutro.
O metanol ataca o carbono terciário
A ligação C–O com o carbono terciário é a mais longa e mais fraca, porque esse carbono suporta melhor a carga positiva. O metanol ataca esse carbono mais substituído pelo lado de trás, em uma etapa SN2 com caráter de SN1.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do metanol se liga ao carbono terciário do anel, que tem a maior carga positiva.
- O par da ligação C–O terciária vai para o oxigênio protonado, que se torna um OH neutro.
O metanol remove o próton extra
O novo oxigênio de éter tem um próton e uma carga positiva. Uma molécula de metanol remove esse próton, gerando o produto neutro e regenerando o catalisador ácido.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol captura o próton do oxigênio do oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter.
2-Metoxi-2-metilpropan-1-ol
O grupo metoxila termina no carbono terciário, o oposto da abertura com metóxido em meio básico. O metanol protonado é regenerado como catalisador.
O que você vai praticar
Desenhe a protonação do 2,2-dimetiloxirano, o ataque do metanol ao carbono terciário e a desprotonação que leva ao 2-metoxi-2-metilpropan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas