Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Preserve an adjacent double bond
Condições: Sodium methanethiolate and allyl bromide in a polar aprotic solvent. Follow direct replacement at the carbon originally bonded to Br; no allylic transposition is requested. The alkene is not an electrophilic addition partner here.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Locate the saturated electrophile
Choose the bond-forming site for the specified direct substitution.
As setas curvas
- The nucleophile uses a lone pair to bond to the carbon bearing the leaving group.
- The leaving group takes the C–leaving-group bond pair as the new bond forms.
Allyl sulfide
Sulfur now has two single bonds and two lone pairs, hence no charge. The alkene retains both its original atoms and π pair; Br⁻ and Na⁺ remain.
O que você vai praticar
Apply sulfur nucleophilicity to direct allylic SN2 rather than adding to the unactivated alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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