Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Brometo de S-benzilisotiourônio a partir de tioureia
Condições: EtOH, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O enxofre ataca o carbono benzílico
A tioureia é um nucleófilo ambidentado, e é o seu átomo de enxofre, grande e polarizável, e não o nitrogênio, que ataca o CH2 benzílico do brometo de benzila pelo lado oposto. O brometo sai na mesma etapa; um carbono benzílico primário é pouco impedido e seu estado de transição é estabilizado pelo anel, por isso a SN2 é rápida em etanol sob refluxo.
As setas curvas
- Um par isolado do enxofre do tiocarbonila, o átomo mais mole e mais nucleofílico da tioureia, forma a nova ligação S–C.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo na forma de íon brometo, um excelente grupo abandonador.
Deslocalize a carga positiva
O cátion, semelhante a um sulfônio, é estabilizado pelos dois grupos amino: um par isolado do nitrogênio forma uma ligação π C=N enquanto o par π da C=S volta para o enxofre. Essa estrutura contribuinte coloca a carga positiva no nitrogênio e mostra por que o íon isotiourônio é um sal estável e isolável.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio do grupo amino se desloca em direção ao carbono central para formar uma ligação π C=N.
- O par π da C=S se desloca para o enxofre, que fica neutro e com um par isolado.
Brometo de S-benzilisotiourônio
O produto é o brometo de S-benzilisotiourônio, com a carga compartilhada pelos dois nitrogênios por meio da unidade amidínio. A hidrólise desse sal em meio básico é uma rota comum para o benziltiol, e é por isso que a tioureia funciona como um hidrossulfeto mascarado.
O que você vai praticar
Desenhe a tioureia atacando o brometo de benzila pelo enxofre e a ressonância que deslocaliza a carga no brometo de S-benzilisotiourônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas