Química Orgânica 1 · Caminhos de substituição
Monoquaternização do DABCO com cloreto de benzila
Condições: acetone, rt (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Um nitrogênio do DABCO ataca o cloreto de benzila
A gaiola bicíclica prende os grupos alquila do DABCO para trás, de modo que os pares isolados dos nitrogênios ficam expostos e muito nucleofílicos. Um nitrogênio ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto e o cloreto sai.
As setas curvas
- Um par isolado de um nitrogênio do DABCO forma a nova ligação N–C com o carbono benzílico.
- O par da ligação C–Cl sai com o cloro na forma de íon cloreto.
Cloreto de 1-benzil-DABCO
A carga positiva no primeiro nitrogênio torna o segundo nitrogênio um nucleófilo bem mais fraco, e o sal precipita da acetona. Com um equivalente de cloreto de benzila, a reação para na monoquaternização.
O que você vai praticar
Desenhe um nitrogênio do DABCO atacando o cloreto de benzila por SN2 para formar o sal cloreto de DABCO monobenzilado.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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